Ha vendido más de 100 millones de producciones musicales en todo el mundo, lo que la convierte en una de las cantantes femeninas con mayores ventas de todos los tiempos. Estefan ha ganado cinco premios Grammy y cinco premios Grammy latinos, recibió la Medalla Presidencial de la Libertad y ha sido nombrada como una de las cien mejores artistas de todos los tiempos por VH1. Por otra parte, el diario británico The Sun la ubicó en el puesto número 13 de las 50 cantantes que jamás serán olvidadas.

Como contralto, Estefan comenzó su carrera como cantante principal de Miami Latin Boys, que luego pasó a llamarse Miami Sound Machine. Ella y Miami Sound Machine obtuvieron éxito mundial con su sencillo «Conga» de 1985, que se convirtió en la canción insignia de Estefan y llevó a Miami Sound Machine a ganar el 15.º gran premio anual del Festival de Música de Tokio en 1986. En 1988, ella y Miami Sound Machine lograron su primer éxito número uno con «Anything for You». A Estefan se le atribuye ser la artista latinoamericana que sentó las bases para toda una generación de cantantes latinos en el panorama musical a nivel anglosajón, incluidos Selena, Jon Secada, Shakira y Ricky Martin.

En marzo de 1990, Estefan sufrió una fractura de vértebras cervicales que puso en riesgo su vida cuando su autobús de gira estuvo involucrado en un grave accidente cerca de Scranton, Pensilvania. Se sometió a una estabilización quirúrgica de emergencia de su columna cervical y rehabilitación posquirúrgica que duró casi un año, pero se recuperó por completo. Un año después, en marzo de 1991, Estefan lanzó su regreso con una gira mundial y un álbum: Into the Light.

El álbum en español de 1993 de Estefan, Mi tierra, ganó el primero de sus cuatro premios Grammy al mejor álbum latino tropical. Mi Tierra se elevó inmediatamente a la cima de la lista Top Latin Albums de Billboard tras su lanzamiento. El disco fue también el primer disco de diamante en España.

Muchas de las canciones de Estefan, incluyendo «Rhythm Is Gonna Get You», «1-2-3», «Don’t Wanna Lose You», «Get On Your Feet», «Here We Are», «Coming Out of the Dark», «Bad Boy», «Oye!», «Party Time» y una nueva versión de «Turn the Beat Around» se convirtieron en éxitos internacionales.

Además de ganar tres premios Grammy y recibir la Medalla Presidencial de la Libertad en 2015, Estefan recibió una estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood y el Paseo de la Fama de Las Vegas, también recibió los Kennedy Center Honors en 2017 por su aportes a la vida cultural estadounidense. Estefan también ganó un MTV Video Music Award, fue honrada con el American Music Award for Lifetime Achievement y ha sido nombrada Compositor del Año por BMI. Fue incluida en el Salón de la Fama de los Compositores y ha recibido múltiples premios Billboard.

Billboard ha incluido a Estefan como la segunda latina más exitosa y el 23.er artista latino más grande de todos los tiempos en los Estados Unidos, según la lista de álbumes latinos y canciones latinas. Aclamada como la «Madre del pop latino» por los medios, ha acumulado treinta y ocho éxitos número uno en las listas de Billboard, incluidas quince canciones que encabezan las listas en la lista Hot Latin Songs, siendo la artista femenina con más #1 en esa lista. Rolling Stone ha clasificado su éxito de 1985 «Conga» como la undécima mejor canción pop latina de todos los tiempos. Richard Blanco, el poeta inaugural presidencial de 2013, le dijo a The Boston Globe en 2020 que Estefan se encuentra entre los cantantes latinos que lo ayudaron a ganar terreno «en la poesía musical de mi cultura y rejuvenecer mi espíritu».

Sus grandes éxitos son: Mi tierra, Ayer, Con los años que me quedan, Mi buen amor, Abriendo puertas, Dulce amor, Más allá, Si voy a perderte, No te olvidaré, No será fácil, Cómo duele perderte, Punto de referencia, Hoy.

Escuchar musica de Gloria Estefan

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Abriendo puertas
Dulce amor
Más allá
Milagro
Lejos de ti
Felicidad
Mi tierra
Ayer
Con los años que me quedan
Hablas de mi
Mi buen amor
Volverás
No hay mal que por bien no venga
Tus ojos
Hablemos el mismo idioma
Si voy a perderte
No te olvidaré
No será fácil
Tú sabes quererme
En el jardín (ft. Alejandro Fernandez)
Cómo duele perderte
Punto de referencia
Te tengo a ti
Dame otra oportunidad
Solo por tu amor
Nuestra felicidad
No me dejes de querer
Por un beso
Hoy (salsa)
Vueltas da la vida
Yo no cambiaría
No llores
Me odio
Lo nuestro
Hoy
Tu fotografía
Corazón prohibido
Me enamoré
Si me contarás